Andy Warhol fut le premier artiste à s’intéresser à la célébrité naissante de Michael Jackson. Warhol fit appel à lui pour la première fois pour la couverture du numéro d’octobre 1982 du magazine Interview. Les deux hommes s’étaient rencontrés en 1977 lorsque Warhol avait interviewé le chanteur au sujet du film The Wiz, une adaptation de la comédie musicale Le Magicien d’Oz avec des acteurs afro-américains.

Ils se retrouvèrent en octobre de la même année à New York, au Studio 54, la boîte de nuit en vogue à l’époque, et Warhol se souvient avoir été convié à rejoindre Michael Jackson "dans son alcôve particulière, Michael avait été adorable – de sa voix, il m’entreprit sur l’art. David Hockney était également présent".

Dans les années suivantes, Warhol photographia Michael Jackson au cours d’apparitions publiques, comme la conférence de presse de 1983 au cours de laquelle lui-même, ses frères et le producteur Don King annoncèrent la tournée mondiale pour l’album Victory. Il collectionnait également quantité d’objets liés à Michael Jackson et le nom du chanteur apparaît à plus de vingt reprises dans son Journal, pour évoquer leurs rencontres dans la plupart des cas.

Warhol fit une deuxième fois appel au chanteur pour le numéro de mars 1984 du magazine Time. Il note alors dans son Journal : "J’ai fini la couverture Michael Jackson. Je ne l’aimais pas mais les gamins au bureau, si. Puis les types de Time sont venus la voir, ils étaient quelque chose comme quarante".

Quelques années après la mort de Warhol en 1987, Michael Jackson lui rendit hommage à son tour en introduisant un autoportrait de l’artiste (Self‑Portrait, 1986) dans le clip de la chanson « Scream » (1995), un duo avec sa sœur Janet Jackson.

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