Gertrude Stein affirme ouvertement son homosexualité, tant dans sa vie personnelle qu’au travers son image et ses écrits. Ce que Pablo Picasso - avec qui elle noue une complicité artistique et intellectuelle forte - commente d’ailleurs avec sympathie dans plusieurs de leurs correspondances écrites.
Stein pose à de nombreuses reprises devant l’objectif de Carl Van Vechten, Man Ray ou encore Cecil Beaton. Parfois, sa compagne Alice B Toklas la rejoint. Ce sont des images complexes qu’elle livre d’elle-même et de son couple, qui contestent directement les typologies psychologisantes de l’homosexualité. Dans ces images, elle propose une reconfiguration des récits de l’identité lesbienne et des rapports de genre : en se rendant visible d’une part, et en affichant une allure sobre et brute pour se situer entre les deux pôles masculin et féminin d'autre part.
À travers ses écrits, Stein défend une vision plus fluide et elliptique de l’homosexualité, miroir de son existence. Dans Three Lives (Trois Vies), nouvelles écrites entre 1905 et 1906, le personnage de Hortense Sänger se manifeste en tant que son alter ego solitaire, éloignée de la sexualité et au plus près des livres. Comme Hortense, Stein se sent "active" et "passive" dans ses relations avec les femmes, dominante et dominée, homme et femme par intermittence, répondant ainsi aux ambivalences de la conscience, loin des déterminismes moraux de la psychopathologie.
Il y a selon Stein plusieurs sortes d’hommes et de femmes, ce qui vient contester les distinctions essentialistes de genre et de sexualité. Dans The Making of Americans (La Fabrication des américains) elle forge ainsi un style littéraire complexe fait de répétitions de mots et de phrases qui corrobore cette vision, en tentant de saisir l’individu dans le collectif, à partir de ses ressemblances et de ses dissemblances. Elle se définit déjà comme queer, c’est-à-dire dans cette ambivalence ne correspondant pas aux modèles dominants.
Aujourd’hui, les relectures conceptuelles et queer de l’œuvre de Stein par Andy Warhol, Felix Gonzalez-Torres, Gary Hill ou Glenn Ligon sont plus politiques et l’érigent en icône.
Dans le portrait ci-contre, par exemple, Warhol évoque la dualité de genre de Stein en la transformant en une figure pop, à la fois icône américaine et icône queer par l’usage des couleurs rose et bleu mais aussi grâce à un tracé particulier de son visage.
Plus récemment, l’artiste conceptuel Gary Hill explore lui aussi, en écho à l’œuvre de Stein, les dynamiques complexes entretenues entre les mots et les images tout en interrogeant les questions de genre. Dans l’ensemble Engender Project (2022), le redoublement rythmique des couleurs, des lignes de l’aquarelle et de la sérigraphie ou des volumes de la sculpture permet de passer du pronom he/il à celui de she/elle, jusqu’à aboutir au pronom neutre they. Ce glissement interroge la performativité du langage dans la construction du genre. Il met en avant la fluidité des signes et détourne ainsi la norme de genre. Dans la poétique de Gertrude Stein, qui se détache des noms, agents fixateurs des choses du monde, le pronom joue un rôle central : il permet de mieux jouer des catégorisations et créer un nouveau rapport au réel fondé sur l’expérience.
